Цар Иван Шишман

Иван Шишман дошъл на престола през 1371 г., а управлението му преминало под знака на отчаяната борба с османската експанзия. Силите на държавата били отслабени от самостоятелното, понякога дори враждебно поведение на видинския цар Иван Срацимир, син на влахинята Теодора (І). Т.нар. Добруджанско деспотство също било практически независимо, схващано от съвременниците като "трета България". В тази обстановка Иван Шишман бил принуден да сключи неравноправен "съюз" с османския султан Мурад І, давайки му за съпруга своята сестра Кера-Тамара. Около 1377 г. обстоятелствата го заставили да стане османски васал, но продължавал да търси съюзници, поддържайки контакти с владетелите на Сърбия, Влашко и Унгария. Цар Иван Шишман, за разлика от повечето тогавашни балкански владетели, нееднократно се отклонявал от задълженията си на султански васал. Предвид очертаващата се българо-сръбска коалиция, през лятото на 1388 г. османците нанесли изпреварващ удар на Търновска България – били загубени Шумен, Дръстър/Силистра и други важни крепости, зависимостта към султана станала още по-тежка. Около това време царят се установил в Никопол, за да бъде в по-тесен досег с Влахия и Унгария. През 1393 г. султан Баязид изненадващо атакувал столицата Търново, която била превзета след тежка обсада (17 юли 1393 г). През 1395 г. "невернишкият бей" Шишман, както го нарича една турска хроника, отново не участвал в поредния османски поход. Разярен от поражението си във Влахия, на връщане Баязид преминал Дунав при Никопол. Иван Шишман бил заловен с измама, а съвременниците дават различни версии за гибелта му. Най-правдоподобно е сведението на Българската анонимна хроника от ХV в. – Иван Шишман бил обезглавен край Никопол на 3 юни 1395 г.